Esta cruz de sinople flordelisada es la insignia de la orden de Alcántara, fundada hacia el año 1156.
En 1218 trasladó su sede a la ciudad de Alcántara, en Extremadura.
Tuvo especial importancia en la reconquista de esta región.
Fue fundada como Cofradía de Armas en 1156 por varios caballeros de Salamanca a cuyo frente figuraba don Suero Fernández Barrientos, que lucharon denodadamente contra los moros en la fortaleza de San Julián del Pereiro. Fue confirmada por el Papa Alejandro III en calidad de Orden de Caballería. En sus comienzos se llamó Orden de San Julián del Pereiro. Adoptó la regla del Císter y fue enriquecida por el Rey Fernando II de Castilla. El Papa Lucio III la puso bajo la custodia directa de la Santa Sede, obligándose la Orden a la defensa de la fe y a la guerra perpetua contra los moros. Vestían túnica de lana blanca muy larga y capa negra, que sustituían por un manto blanco en las ceremonias, adoptando como blasón un peral silvestre con las raices descubiertas y sin hojas sobre campo de oro. Ningún caballero podía recibir los sacramentos sin el manto blanco, que también lo usaban como sudario.
Cuando había paz o tregua, los caballeros permanecían dentro del convento, que desde 1213 tuvo su sede en la villa de Alcántara, de la que tomó el nombre; se la había donado el Rey Alfonso IX de Castilla. En 1494 fue incorporada a la Corona como todas las demás. En 1546 se autorizó el casamiento de los caballeros, que sustituyeron el voto de castidad por el de defender el dogma de la Inmaculada Concepción.
Hasta la ocupación de los franceses em 1808 poseyó la Orden 35 comendadurías con 53 villas y aldeas, dos conventos de comendadores y un colegio en Salamanca fundado en 1552 por Felipe II cuando era Príncipe.
La República suprimió esta Orden en 1873, pero el Rey Don Alfonso XII la restauró. Sus dignidades son Gran Maestre, que al igual que en las otras Ordenes lo es el Rey, Comendador Mayor, Clavero, Gobernador eclesiástico del priorato del sacro convento, y los priores de Mazarela, Zalamea y Rollan
La villa de Alcántara y sus alrededores alcanzó gran prosperidad bajo el gobierno de los Maestres. Tenían fábricas de paños, de sayales, de jergas y de lienzos. El comercio se hacía por Lisboa sirviéndose de grandes barcas y veleras, exportando curtidos, calzado, lienzos, granos, ganados, vinos, etc.
Como destacados hechos de armas diremos que sabedores los caballeros de Alcántara de que Alfonso VIII preparaba una acometida en la Extremadura musulmana, ofrecieron sus servicios al Rey y fueron aceptados, llevando triunfalmente el pendón de Castilla hasta las playas de Algeciras. El Rey encomendó a los caballeros la guarda de Trujillo, donde fundaron un convento, y el mismo Alfonso VIII les donó la villa de Ronda. La toma del castillo de Almeida, efectuada con auxilio de los caballeros de Santiago, es también un hecho notable. En 1221 el Maestre don Nuño Fernández habiendo recibido el pendón de manos del Rey en Ciudad Rodrigo, reunió un gran número de caballeros y cayó sobre Valencia de Alcántara adueñandose de ella. También se distinguieron en la toma de Badajoz. El Maestre don Arias Pérez recobró de los moros la ciudad de Trujillo y las plazas de Magacela y Zalamea, y en una segunda campaña de Medellín.
Al Maestre don Alonso de Monroy se deben desgraciadamente las guerras entre cristianos que sostuvieron León y Extremadura en el siglo XV. Su participación en la toma de Granada fue el último hecho de armas de los caballeros de Alcántara como Orden independiente, si bien tuvieron muchas otras ocasiones de distinguirse, en cuantas ocasiones tuvo España que enfrentarse a sus enemigos, así como los de Calatrava y Santiago.
Quienes pretenden el ingreso en esta corporación han de probar en sus cuatro primeros apellidos ser hijodalgo a fuero de España, y no de privilegio, con escudo de armas, de acreditación fehaciente, también por las cuatro líneas, y ser descendiente de casa solar él, su padre, madre y abuelos, sin haber tenido ninguno de ellos oficios viles, mecánicos o industriales.
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